כניסה 
עקבו אחרינו בפייסבוק חומצה פורמית - Formic acid
הופניתם מהדף חומצה פורמית לדף הנוכחי.
| מדריך בדיקות מעבדה | |
| חומצה פורמית | |
|---|---|
| Formic acid | |
| שמות אחרים | methanoic acid, חומצת נמלים. |
| |
| מעבדה | כימיה בדם |
| תחום | מסייע לצביעת בדים, חומר משמר בחקלאות, חומר הלחמה, וחלק מסנתזה של תרכובות רבות. |
 | |
| טווח ערכים תקין | 1-9 מיקרוגרם/מ"ל. בנשים הרות - 0.5 - 44 מיקרוגרם/מ"ל. |
| יוצר הערך | פרופ' בן-עמי סלע |
מטרת הבדיקה
חומצת נמלים או חומצה פורמית היא בעלת שימושים רבים ומגוונים בתעשיות כמו גם בטיפול בריאותי. מגע איתה עלול לגרום לאלרגיה בעור ובכן לפגיעה בראייה. מטרת הבדיקה אם כן היא לקבוע את ריכוז החומצה הזאת בתמיסות שונות כדי למנוע פגיעה גופנית.
תכונותיה של חומצה פורמית
הנוסחה הכימית - HCOOH או CH2O2, משקל מולקולרי - 46.025 g/mol, נקודת קיפאון - מעלות צלזיוס 8.4, נקודת רתיחה -100.8 מעלות צלזיוס.
חומצה פורמית נמסה במים, ובסולבנטים אורגניים דוגמת אצטון, אתר, מתנול, אתנול ואתיל אצטאט. חומצה פורמית נמסה חלקית בבנזן, טולואן וקסילן. חומצה פורמית אינה תרכובת מעשה ידי אדם אלא יכולה להימצא באופן טבעי בדבורים, נמלים וחרקים נוספים. חומצה פורמית משחקת תפקיד קריטי כתוצר תעשייתי ביצירה של חומצות חד-קרבוקסיליות רוויות. חומצה פורמית פועלת כחומר מחזר חזק, המאפשרת חיזור של תרכובות כגון אשלגן כרומאט ונתרן. היכולת שלה לתרום מימן הופכת אותה לכלי בתהליכים מחזרים מגוונים. חומצה פורמית חסרת צבע והיא תרכובת אורגנית נדיפה השייכת לקבוצת החומצה הקרבוקסילית בה היא נחשבת לחומצה הפשוטה ביותר. יש לה ריח צורב, והיא משמשת כחומר משמר, אנטי בקטריאלי, ומשמיד קרדיות. השימוש התעשייתי של חומצה פורמית הוא בצביעה, בטקסטיל ובחקלאות, בגלל השפעתו האנטי בקטריאלית ומשמידת הכנימות. בתעשיית המזון חומצה פורמית משמשת כחומר משמר, בשל יכולה להשמיד חיידקים ומיקרו-אורגניזמים אחרים, יכולתה להאריך את חיי המדף של תוצרי מזון.
חומצה פורמית כחומצה חזקה
בהשוואה לחומצות חזקות ממנה, חומצה פורמית נחשבת חומצה בינונית בחוזקה. היא נמצאת באופן טבעי בעוקץ דבורים ונמלים לבנות. בשל תכונותיה החומציות, חומצה פורמית ידועה בשל תכונותיה האנטי-בקטריאליות. לכן, אף על פי שהיא ידועה במיוחד כחומצה חזקה לעומת חומצות אחרות, חומצה פורמית מפצה על תכונה זו במגוון פעילויות אחרות. חומצה פורמית חזקה יותר מחומצה אצטית, כיוון שחומצה פורמית חסרה קבוצה תורמת אלקטרונים, הגורמת לדה-סטביליזציה של המטען השלילי של בסיס הקוניוגאט.
היבטים היסטוריים
כבר במאה ה-15, היו אלכימאים שהיו מודעים לכך שקיני נמלים פולטים אדים חומציים.
הכימאי והנטורליסט האנגלי John Ray זיהה בשנת 1671 חומצה פורמית באדים של נחיל נמלים, (Johnson ב-Monarch Chemicals משנת 1803). נמלים מפרישות חומצה פורמית למטרות התקפה והגנה.
החומצה הפורמית סונתזה לראשונה על ידי הכימאי הצרפתי Joseph Gay-Lussac מ-HCl ומחומצה הידרוציאנית. בשנת 1855, כימאי צרפתי אחר, Marcellin Berthelot שהגיע לחומצה פורמית בשיטת סינתזה של CO, בשיטה הדומה לתהליך הנוכחי. במשך שנים נחשבה חומצה פורמית כתרכובת כימית עם עניין מוגבל בתעשייה הכימית. רק בסוף שנות ה-60, כאשר כמויות משמעותיות שלה הפכו זמינות כתוצר ביניים של יצירת חומצה אצטית, היא זכתה לשימוש גובר כחומר משמר ואנטי-בקטריאלי בהאכלת בקר.
ריאקציות כימיות
חומצה פורמית יכולה להתפרק על ידי דה-הידרציה בנוכחות של חומצה גפריתנית מרוכזת ליצירה של CO ומים: HCO2H → H2O + CO. בנוכחות של פלטינום חומצה פורמית מתפרקת תוך שחרור של מימן ושל דו-תחמוצת הפחמן: HCO2H → H2 + CO2. תרכובת לא יציבה של formic anhydride שנוסחתה H(C=O)−O−(C=O)H, יכולה להתקבל על ידי דה-הידרציה של חומצה פורמית עם N,N′-dicyclohexylcarbodiimide בטמפרטורה נמוכה.
יצירה של חומצה פורמית
בשנת 2009, בעולם כולו נוצרה חומצה פורמית בכמות של 720,000 טון, בחלוקה די דומה בין אירופה (בעיקר בגרמניה) ואסיה (בעיקר בסין) (Bizzari ו-Blagoev ב-Chem Economics Handbook משנת 2010). בשנת 2009 היצרניות הגדולות ביותר של חומצה פורמית היו Eastman Chemical Company ,LC Industrial ו-Feicheng Acid Chemicals כאשר היצרן הגדול ביותר היה ב-Ludwigshafen, גרמניה, עם יצירה של 200,000 טון, חברת Oulu הפינלנדית עם יצירה של 105,000 טון. חומצה פורמית היא נוזל עתיר מימן שיכולה לתרום בקלות מימן לתהליכים רבים. חומצה פורמית ניתנת להכנה בצורת האסטרים שלה, על ידי טיפול של CO עם מתנול בנוכחות קטליסט. חומצה פורמית אינה חומצה קרבוקסילית אופיינית, והיא נבדלת על ידי החוזק החומצי שלה, אי-יכולתה ליצור אלדהיד ופעילותה כחומר מחזר בגלל קבוצת CHO שהיא מאפיין של אלדהיד. המתיל והאתיל אסטרים של חומצה פורמית מיוצרים תעשייתית. חומצה גפריתנית מרוכזת גורמת לדה-הידרציה של חומצה פורמית ל-CO. חומצה פורמית נוצרת על ידי פעולת חומצה גפריתנית על סודיום פורמאט, הנוצר מ-CO ו-NaOH.
כאשר מתנול ו-CO מחוברים בנוכחות של בסיס חזק, התוצאה היא methyl formate על פי הנוסחה: CH3OH + CO → HCO2CH3. בתעשייה, ריאקציה זו נוצרת בפאזה נוזלית בלחץ מוגבר. מצבים אופייניים של הריאקציה הם 80 מעלות צלזיוס בלחץ של 40 אטמוספירות. הבסיס השימושי ביותר הוא sodium methoxide. הידרוליזה של methyl formate יוצרת חומצה פורמית על פי הנוסחה: HCO2CH3 + H2O → HCOOH + CH3OH. דרכים אחדות מתקדמות ישירות על ידי טיפול של methyl formate עם אמוניה לקבלת פורמאלדהיד, שעובר לאחר מכן הידרוליזה עם חומצה גפריתנית: HCO2CH3 + NH3 → HC(O)NH2 + CH3OH, ולאחר מכן 2HC(O)NH2 + 2H2O + H2SO4 → 2HCO2H + (NH4)2SO4.
שיטות מעבדה
במעבדה, חומצה פורמית יכולה להתקבל על ידי חימום של חומצה אוקסלית בגליצרול (Chattaway ב-J Chem Soc Transactions משנת 1914). גליצרול פועל כקטליסט, בעת שהריאקציה מתקדמת דרך תוצר ביניים של גליצרול אצטאט. אם תערובת הריאקציה מחוממת לטמפרטורות גבוהות יותר, מתקבל allyl alcohol. הריאקציה במלואה נראית כדלהלן: C2O4H2 → HCO2H + CO2. שיטה אחרת כורכת את הריאקציה בין עופרת פורמאט וסולפיד מימני, הנעזרת על ידי יצירת עופרת סולפידית (Sutcliffe ב-Practical Chem Advanced Students משנת 1930): Pb(HCOO)2 + H2S → 2HCOOH + PbS.
יצירה אלקטרוכימית
חומצה פורמית יכולה להיווצר על ידי חיזור אלקטרוכימי של CO2 (בצורת ביקרבונאט) בקטודת עופרת ב-pH של 8.6 (Innocent וחב' ב-J Applied Electrochem משנת 2009). חומצה פורמית יכולה להתקבל מ-serine דרך הנגזרת 5,10-methenyltetrahydrofolate (Hefetz וחב' ב-Biochim Biophys Acta משנת 1978).
שימושים בחקלאות
באירופה, חומצה פורמית מופעלת על תחמיץ, הכוללים שחת טרייה, לסייע בהתססה מהירה של חומצה לקטית ולדכא את היצירה של חומצה בוטירית, בטמפרטורה יותר נמוכה, ובכך הפחתת האיבוד של הערך התזונתי. לעיתים מוסיפים חומצה פורמית למזון עופות להשמיד חיידקי E.coli (Griggs ו-Jacob ב-J Applied Poultry Res משנת 2005, ו-Garcia וחב' באותו כתב עת משנת 2007). השימוש של חומצה פורמית בתחמיצים ובמזון אחר לבעלי חיים מהווה 30% מכלל צריכת חומצה זו בשנת 2009.
חומצה פורמית משמשת לשינוי pH ב-HPLC ובאלקטרופורזה קפילרית. היא משמשת לעיתים קרובות כמרכיב של הפאזה המובילית באנליזה על ידי reversed-phase high-performance liquid chromatography (RP-HPLC) ובטכניקות הפרדה של מאקרו-מולקולות הידרופוביות כגון פפטידים, חלבונים ובמבנים יותר מורכבים הכוללים נגיפים שלמים. כאשר חומצה פורמית משולבת עם זיהוי על ידי מס ספקטרומטריה, יש לה יתרונות על פני חומצה גפריתנית ששימשה באופן מסורתי (Heukeshoven ו-Dernick ב-J Chromatog משנת 1982). חומצה פורמית נחשבה כדרך לאגירת מימן (Joó ב-ChemSusChem משנת 2008).
בטיחות
לחומצה פורמית יש טוקסיות נמוכה, לפיכך שימושה כתוספת למזון, עם LD50 של 1.8 גרם/ק"ג. ריכוז של חומצה זו גורם לקורוזיה בעור. חומצה פורמית עוברת מטבוליזם במהירות ומורחק מהגוף. אף על פי כן, יש לה השפעות טוקסיות כאשר חומצה פורמית ופורמאלדהיד הנוצרים כמטבוליטים של מתנול, אחראיים לנזק לעצב הראייה עד כדי גרימת עיוורון כפי שמוצאים בטוקסיות של מתנול (Sadun ב-J Neurol Neurosurg Psychiatr משנת 2002). השפעות כרוניות של חומצה פורמית הראו שהיא יכולה להיות מוטגנית במספר זני חיידקים. חשיפה כרונית של האדם לחומצה זו עלולות לגרום נזק לכליות. השפעה אפשרית אחרת של חשיפה כרונית לחומצה זו, היא בהופעת אלרגיה בעור. הסכנה בחשיפה לתמיסות של חומצה פורמית תלויה בריכוז שלה. להלן מספר נתונים: חומצה פורמית בריכוז של 85% דליקה, ועלולה לגרום לנזק לעיניים ולעור. בארצות הברית, ה-OSHA Permissible Exposure Level (PEL) קבע שהמגבלה באוויר של סביבת עבודה של החומצה היא של 5ppm.
הוראות לביצוע הבדיקה
יש ליטול דם במבחנה כימית (פקק אדום). לא תתקבל דגימה במבחנת ג'ל. לאחר סרכוז יש לשלוח למעבדה 2 מ"ל במבחנת פלסטיק מקוררת.
משך היציבות של הנסיוב: מקורר (מועדף) 30 יום; בטמפרטורת החדר - 7 ימים; דגימה קפואה - חודשיים.
שיטת הבדיקה על ידי Gas Chromatography/Mass Spectrometry (GC/MS).
ראו גם
המידע שבדף זה נכתב על ידי פרופ' בן-עמי סלע, המכון לכימיה פתולוגית, מרכז רפואי שיבא, תל-שומר;
החוג לגנטיקה מולקולארית וביוכימיה, פקולטה לרפואה, אוניברסיטת תל-אביב (יוצר הערך)